休職中の社員が、「休職中は一切連絡をしないでほしい」と連絡してきました。また、主治医の診断書にも、会社へのメッセージとして「業務連絡は控えてください」と記載されていました。
全く連絡がとれないとなると本人の体調等を確認できずに困るのですが、やはり連絡は控えたほうがよいのでしょうか。
ちなみに当社の就業規則には、休職中の報告義務（毎月１回）が定められています。

休職中の労働者（休職者）への連絡についてですが、主治医から業務連絡を控えるべきとの意見があったとしても、全く連絡をとらないのは望ましくないように思われます。
このような対応をとってしまうと、相談者のご認識のとおり、回復状況の把握が困難となり、復職等の判断ができなくなってしまうためです。

また、主治医が対象としている業務連絡とはどのような連絡であるのか明確ではありませんが、休職中にもかかわらず、所属部署から業務に関する連絡が継続しているようであれば、これは緊急性が高いものでない限り控えるべきですので、確認をした方がよいでしょう。

たとえば、月に１回の体調などの経過報告を求めるものであれば、業務と直接関連があるものではないうえ、労働者に過度な負担をかけることとはならないものと考えられるため、問題ないと考えます。
なお、休職者に対しては、どのような方法で連絡をとれば負担が少ないのかを確認するとよいでしょう。

それでもなお休職者が報告を拒むようであれば、主治医からの情報提供に同意を得て、主治医に病状等を問い合せることもご検討ください（相手方が情報提供に同意しない限り、主治医が回答を拒む可能性があるという点にはご留意ください）。