現在、弊社には休職中の従業員がいます。当該従業員は、過去にも現在休職理由となっている病名（うつ状態）を理由として休職をしたことがあり、今後も同じ病名で休職することが想定されます。
弊社の就業規則には、「復職日から３ヶ月以内に同一又は類似の事由により欠勤したときは、休職を命ずることができ、休職期間は通算され、休職期間は復職前の休職期間の残期間とする」旨の規定があります。
このように就業規則には、３ヶ月と規定されていますが、個別の同意書を得ることで６ヶ月に延長することはできますか。

労働契約法は、労働条件は合意で定めるという原則を定めていますが、一方で、就業規則の効力として、就業規則が労働条件の最低基準となりこれを下回る合意が無効になるとされています。したがって、従業員との合意による労働条件の変更であっても、就業規則に定める労働条件よりも下回ることはできません。
就業規則に定められている３か月間という通算規定を、６か月に延長することは、就業規則よりも不利益な労働条件を定めることになりますので、仮に、対象の従業員との間で休職の通算期間を６ヶ月に延長する旨の合意をしても、このような合意は無効となるものと考えられます。
うつ病ということですので発症に至った原因にも配慮しつつ、度重なる休職になるようであれば、業務負荷の程度などを説明しつつ、就業可能性が維持できるのかという観点から、従業員との間で退職に関する任意のお話合いをされることがよろしいかと思います。