現在、精神疾患を患った問題社員（能力不足）である従業員が、会社独自の休暇制度を利用して休暇を取得している。
当該休暇期間が終了した後、休職となった場合、休職期間満了時に自然退職させるためにどのように対応すればよいか。

休職期間満了時に自然退職と扱うためには、就業規則上の休職満了時の取扱いに関する定め方がどうなっているか確認する必要がある。多くの企業では、自然退職（当然に退職となる）に関する定めが置かれているが、休職期間満了時に解雇する旨の規定になっている場合は、自然退職と扱うことはできない。就業規則の規定がない場合には、休職合意書などにより新たに定める必要がある。

休職期間満了時までに休職前の業務を通常の程度に行える健康状態に復したといえない場合に当然退職となることをあらかじめ説明しておく言葉望ましい。もっとも、休職前の業務を通常の程度に行える健康状態となり、業務に従事できないとの判断は裁判例上、抑制的に判断される傾向があるほか、他の職種への異動なども可能な限り検討することも求められているため、自然退職に至る事例は必ずしも多いわけではない。

休職期間満了前に労務提供を受けない形でリハビリ出社をさせたり、復職時に従前の業務より負担の軽い業務を行わせた上で、それでもなお従前の業務に従事できずに再度休職を要するような状態になれば、自然退職に至る可能性はある。なお、この場合でも、休職期間の通算規定なども確認しておく必要がある。